Дин вернулся из ада и помог ему в этом никто другой как Каастииль, посланник Божий. Наконец-то братья Винчестеры смогли объединиться, но не всё так спокойно теперь в этом мире, ведь полчища демонов продолжают гулять по миру. Но это ничто, по сравнению с приближающейся угрозой. Среди прочих вырвавшихся демонов на свободе оказалась и демонша Лилит, которая верно служит одному своему хозяину - Люциферу. Сейчас у неё одно-единственное задание, освободить своего "босса", а для этого необходимо сорвать 66 печатей. Первая уже сорвана лично Дином. Во время его пребывания в аду, он согласился мучить грешников, впереди ещё 65 из более чем 6000. Помощь к братьям Винчестерам приходит неожиданно. Большинство ангелов отказываются помогать им, но есть и те, кто пошёл против общего мнения. От них отрекаются, и тем приходится пуститься в бега. Так они стали Падшими ангелами. Наибольшую помощь братьям оказывает Каастииль.
Помимо преследования Лилит и истребления демонов перед Дином возникает ещё одна проблема. Сэм слишком сильно подсел на демонскую кровь. Да его новые силы сейчас как нельзя кстати, но Дин считает, что постепенно теряет брата. На почве данной ситуации между ними и возникает конфликт.